2023年8月3日发(作者：)
第5期王超，等：2-取代@ZX-4(
3H)-酮的合成研究进展-83
-2-取代：~咻-4(
3H)
-酮的合成研究进展王超S贾平敬2(1.陕西学前师范学院化学化工学院，陕西西安710000；2.陕西省西安市西咸新
西新城马王
级中学，陕西西安710000)摘要咻-4(3H)—
化合
展’有良好
从
作用,
如咻-4(3H)-
化合物尤其是2-取代-4(3H)-酮的合成受到了有机合成化学家的关注’
,
展了近几十年里2-取代-4(3H)—
合成研究关键词：@ZX-4(
3H)
-酮;2-取代4(
3H)
-酮；
中图分类号:TQ253.23
文献标识码：A
文章编号：1008-021X(
2021)
05-0083-04Recent
Advanccs
in
Quinazolin-4(
3H)
-one
SynthescsWang
Chao1,
Ji
Pingjing1(
of
Chemist—
and
Chemical
Enginee—ng,Shaanxi
Xueqian
Normal
University,
Xi
*
an
710000,
China；2-Mawang
Street
Junior
Middle
School,
Xi
*
an
710000,
China)Ab
thrach：
Qu onazo
eon-4(
3H)
-oneseihoboiawodeeangeoobooeogocaeacioeoioesand
phaemacoeogocaepeopeeioes,
ihesynihesosoo2
-subsioiuied
quonazoeon-4(
3H)
-onesaieacied
iheaienioon
ihospapee,
iheeeseaech
peogeesson
ihesynihesosoo2-subsioiuied
qu
onazo
eon-4(
3H)
-oneson
eecenidecadeswassummaeozed
based
on
wordt：
quonazoeon-4(
3H)
-ones；2-subs
ioiu
ied
quonazoeon-4(
3H)
-ones；
eecenieeseaech
peocess了
2-氧基@ZX-4(
3H)
-酮的合成[1]o受
了人
关注。人
-4(
3H)—
主，则集中开始于上世纪50
代[2]o
后人1869
G——s
第一
1邻氨基苯甲酰胺的缩合基苯甲
是合成2-取代-4(
3H)-原料之一，由于原料来源容易，人 基
方法学
最多。最人们曾 与草酸二乙酯、 作用合成凶，目前常见的是将其与醛、醇、[胺、酮等作用得到
产物。合
有很好
作 ，如:抗癌性、尿作用、拮抗作用、抗
作用、抗高血压)3—*'
,展多、高合成
化合
方法
2-取代@ZX-4(3H)—
了合成化学家的关注。化合一种是
化合物合成
作为-4(3H)-酮中最受关注的部分。2-基苯甲
与醛、基甲酸
联
生1.1邻氨基
Imt等⑼
酰胺与醛的反应基
甲
醛为原料在NaHSOs代@瞠咻-4(3H)—
醇、[、
合成，
成，
通过靛红酸 成
。z了
底
原料合成2-取代-4(
3H)—
一些新成
、新
展'下加热合成了
2-取代-4(
3H)-酮。该方法合成了
4
1
2-芳基@ZX-4(
3H)
—
1
种
2-烷基-4(3H)-酮,如：Abdel-Jt-等[10]
了
CuC—氧化
基苯甲
与醛。
点于
中R为烷基、苯基、取代
基、杂环时，
如：，70
<
。其顺
,方程式1.3
邻氨基
酰胺与
的反应Zhou等)12*利用二氯(五甲基环戊二烯基)合錶(III)二聚1.2邻氨基苯甲酰胺与酰氯的反应Bergman等“1*报道了
N-2CO3作用下合成2-取代@ZX-
体([CpIr-U ]
2)化
氢转移
咻-4(3H)-
。
#
4(
3H)
-
新方法'
基
甲
-
代
氯原料，通过两步法，合成了
65%~92%'
方程
如
：代
产物，收率原料，化量)CpIr-U ]
2作
，以二甲苯为溶剂回流,通
过是否
加苯乙烯为氢接受体，
50%~94%
率高
代
产
'
方法
加氧化
，
环#
了一
2-取代基苯甲
与醇
始境更加友好，副产
氢气和水。
方程式如下：收稿日期：2020—2-10基金项目：陕西学前师范学院 人才科
动基金(2017DS03)；陕西学前师范学院科研基金项目(2018YBKJ33)作者简介:王超(1984$),讲师,主要从事有机方法学
。山东化工・84・SHANDONG
CHEMICAL
INDUSTRY2021年第50卷R2>^X^NH22.5
mol%
[CpJrCbbR1CH2OH
-------------------------xylene/reflux
with
or
without
sty
rene通过
，
2-取代@ZX-4(
3H)-酮2,3-二氢
@ZX-4(
1H)
—
°
人性合成
@ZX-4(
3H)
—
2,3-二氢
@ZX-4(
1H)—廿了一种新
。
方程式如下：15邻氨基
Nguyen等)13*
酰胺与节胺的反应了一种AcOH催化的氧气氧化合成2-取代@瞠咻-4(
3H)-
新方法。
基甲酰胺与［
原料，在40%
(物质
量分数)AcOH催化下，1.5邻氨基
MotevaCi等)14*
酰胺与节卤(或
)的反应了
［卤(或［醇)原料先与DMSO在化
产。
：
基甲酰80
<
胺和5,5-二甲基-,3-环己二酮的比例为(17
:
1)，10%
(物质
量分数)
化，以甲
代@瞠咻-4(
3H)-酮。
1,3-环己二
碳酸钾作
，90
<
4
h
成醛，再加入底物邻氨基苯甲
，90
< 2
h
成
2,3-二氢-4(1H)-酮,最后室
搅拌
1h
了一系列2-取代咻-4(
3H)-酮°
方程式如下：基甲
,
2-5,5-二甲基-比
(27:1),10%
(物质
量分数)碘化剂，以甲
110
<
,
有2,3-二氢咻-4(
1H)
-一
2-取代@ZX-4(
3H)-酮。
基苯甲酰胺和5,5-二甲基-1,3-环己二酮的比例为(1.1
:
1),10%
(质量分数)
化，以甲
50
<
，得烯
化合物。
方程式如下：15邻氨基
酰胺与1,3-环己二酮的反应Wang等［15］
通过
控制
50,80或100
<
,1.7邻氨基
Daboi
等［16］
酰胺与原
的反应Al/f/CnCi2
化，无,
基
甲
原甲酸酯为底物，
加合成了一
2-取代-4(
3H)-酮。
试比情况下，
代加热，
3
h6
mo,
基保持
。该方法操作简单,
完后，经过
重结晶操作处理后，
产。
方程式如：基与LDA在-30
<
制备氨基
，然后与月青类化合
加成
，最后在氯化
水解下制备2-取代@ZX-4(
3H)-酮。其中
代苯甲月青为底物，苯环
有吸子基团 产
要比带有
子基。
方程式如：o1.
LDA/THF,
-
30
°C2.
RCN/THF,
-30°
reflux,
15
min3.
NH4CI/H2O2邻氨基苯甲酸的缩合2011
年
Wang
<
［17］
底，在任何催化剂。加
一
Daboi
/
是，
2-取代-4
(
3H)-酮。与
i1.8
N,N- 基邻氨基
酰胺与
的反应基苯甲酸也是合成2-取代-4(
3H)—
原料。通过与
试
，有机化学家成功合成了
。27邻氨基
、原
和/盐的反应与传统的加
比，
Couture等［18］以N,N-二乙基邻氨基苯甲酰胺为原料，首先有
质高效、均匀的加热作第5期王超，等：2-取代@ZX-4(
3H)-酮的合成研究进展-85
-,化学
速度明
高。
技术已
有机合成、无机合成、分析化学、非
化、环境污染治理：多化学
。Rad-Moghadam等［19］
了
分
基苯相应产物的收率要高。反应方程式如下:甲酸、乙酸
原酸酯 ，并与传统加
：
任何催化剂。
产'了对比，
高。值得一提的是
如下：方程3.3 邻酰胺基
Stephen等)25*
酰胺
原料基
甲
原料，在5%
NaOH下回
1
h，合成了一
2-取代@ZX-4(
3H)-酮。当Ar为-CH2OMe、-
CH2OPh、CH2Ph、3,
4
-
C6H3
(
OMe
)2、o
-C6H4CH3'p-CeHCH、+-C6H4CH3等时,产物收率均比较好。
方程
如
：2.2邻氨基
与亚胺
的反应Gucy等如
基甲酸
酸酯为原料，
水乙醇做，氮气保护下，合成
2-取代-4(
3H)—。
有好的底
，
酸酯中R为Me、Bn、Cy、Ph、i-P—t-Bu
和
2-Py—dyl
时，
顺
。但是该方法需要在氮气保护下，原料需分步加入，且产整体收
率不高。反应方程式如下：3.4以4-芳基亚甲氨基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮为
原料Smalley等)26*
了加
诺
制备2-取代咻-4(
3H)—
方法。 石
，4-芳基亚甲氨基-1，2,3-苯并三嗪-4-酮为底物，加热到高温，得到一系列不同
取代
产物，
47~71%。作者推测 机理过程如下：底
加热下脱除一分子氮气生成氮杂环丁2.C邻氨基
与酰胺的反应基苯甲酸、
化
Roopan等)21*原料
脱土酮，烯
移生成烯
形成酮-亚胺，
烯-亚胺通过1，3-氢q，最后经［4+2*环加成
合成了
2-取代K—0在研钵中研磨均匀后，然后在圆底烧瓶中150
＜加热回@ZX-4(
3H)-酮。
方程式如下：。该方法
，有操作简单、后处理容易、
方程
如
：30
mm后，
了
脱土
K-10
化产率较好
点。2.4邻氨基
与睛的反应Abe等［22］通过铜催化的RCterf
ZX-4(
3H)-
合串联
合成了@，
底
好
’作者首通过q
烯酮中间体
，
期产物。1仅可以合成2位烷基取代的@ZX-4(
3H)—
，也于2位
基取代
-4(
3H)—
。
方程式如：3.5以N,N-二乙基邻硝基
酰胺为原料乙qSmI
化，定的底Zhang等)27*以N，N-二乙基邻硝基苯甲酰胺和q为原料,SmI催化合成了
8种2-取代-4(
3H)-酮。
,有
中
特别友好。
产物。该方法
，对于一些在酸
方程式如下：3其它3.1 靛
Pate/23*
Z和酰胺为原料了
加
合成
2-芳基@ZX-4(
3H)-酮新方法。
红酸
底物，在加 合3.6以席夫
原料Reddy等)28*以2-(2-亚［基氨基)苯基-3-径基@瞠咻-4
成了
2-芳基@ZX-4(
3H)—
代基时，相应产
。但是，苯环上带有不偏低。
方程式如下：(3H)—
底物，硝基
代@瞠咻-4
(3H)-酮。
5 mm，或二
基F
，回
6
h,合成了
4个2-取：底
，反应产。与是反应的,回流6
h,
是一个分子内的重
，N-异［'酸
关键。
方程式如下：O
o3.2
2-酰胺基
Showel/24*
原料原料，通过2步反2-取代2-
基苯甲q
应：与5
NH
C1作用，再与10%NaOHQ
-4(
3H)-酮。当R1为甲基时相应产
比R1
基山东化工-86
-SHANDONGCHEMCCALCNDUSTRY2-苯基@ZX-4(
3H)-酮。基于
2021年第50卷3.7
以2-苯基-3-亚硝基呵_Yoneda
等[29]
分子内重
咻-4(
3H)-。底
2-苯基-3-
基
，在POCf(
TsCJ作，环丁
矶
,200
< 1
h,
90%(或
68%)
了'实验，作者认为机理如下： 底
2-苯基-3-
基,
POCf的作
Beckmann重
成氨基苯甲月青，后分子内
环化
产物。反应方程式如下：POCI3
or
TsCI200
°C,
1
h环丁砚4结束语所述，基于@ZX-4(
3H)-
好
，关于
化学工作者兴趣， 了许 喜
the
structure
of
bogertO
ammonium
saC[
J]
-J
Org
Chem,
1962,
有在筛
有合成
了全世界展。
主要根据27(
12)
：4672-4674.[9]
IMAI
Y,SATO
S,TAKASAWA
R,vt
syntheses
of2H-
1,
2,
4
-benzothcadcazcne1,
1
-dcoxcdesand
4
-oxo-3,
4
-
dchydooqucnazoecnes
oom
2
-amcnobenzenesueonamcdeoo2
-
amcnobenzamcde
and
aedehyde
cn
the
poesence
oQsodcum
，
了近
2-取代
@ZX-4(
3H)—合成
展。
些合成方法
很大
展，但是足和许
，如大 方法仅限于实验室制备，够用于大
工业化生产，对于特殊够。
，展绿色环保、
毒原料的合成方法将是一个值得探讨
方向。hydrogen
su/'ito[
J].Synthesis,1981,1981(
1)
：35-36.参考文献)1
]
GRICSS
first
report
of
4(
3h)
-quinazolinono
compound
[J]
A
Prakt
Chem，1869：369-371.)2*
HE
L，
LCH，
CHEN J，
adeancescn
4
(
3H
)
-
quinazolinono
syntheses
[
J
].
RSC
Ado,
2014,4
(
24
)
:
12065
-12077.[10]
ABDEL—JALIL
R
J,VOELTER
W,
Saeed
M.A
novel
method
for
the
synthesis
of
4
(
3H
)
-
quinazolinonos
[
J
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Petrahedron
Le
t,2004,45(17)
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BERGMAN
J,
BRYNOLF
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Synthesis
of
chmwginv,
a
metaboecteoQpencccecum
choysogenum
and
someoeeated
2
-
substituted
4-(
3H)
-quinazolinonos
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FANG
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CHANDRIKA
P
M,YAKAIAH
T,RAM
A R,vt
sis
of
noeee4，
6
-dcsubsiciuied
qucnazoecnedeoceaicees，
ihecoanic-
cnoeammaiooyand
anic-canceoaciceciy
(
cyioioxcc)
agacnsiU937
leukemia
cell
lines
[
J
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Med Chem,
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NGUYEN
T
B,ERMOLENKO
L,AL-MOURABIT
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autoxibaCon
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application
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synthesis
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some
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CHAN
J
H,BACCANARI
D
P,TANSIK
R
L,vt
sis
of1,3-
diamino
-
7,
8,
9,
10
-
tetrahydropyrido
[
3,
2
-
f
]
-
qucnazoecnes.
Inhcbcioos
oo
Candcda
aebccans
dchydooooeaie
(
10)
：
2713.[14]
MOTEVALLI K,
MIRZAZADEH
R,
YAGHOUBI
乙
0no-pot
Ondem
approach
for
the
synthesis
of
quinazolinonos
from ortho
-aminobenzamidos,
benzyl
halides
and
benzyl
alcohols
[
J
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5
reductase
as
potential
antifungal
agents[
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LEVIN
J
I,
CHAN
P
S,BAICEYT,vt
synthesis
of
2,3-
dchydoo-
4
(
1H
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-qucnazoecnone
angcotenScn
I
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LU
L,
ZHANG
M
M,
JIANG
H,
vt
al.
SoucturaCy
diversified
products
from
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2
-
aminobenzamidos
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1,3-
cyclohexanedionos
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YALE
H
L,KALKSTEIN
M云ubwiood
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1H)
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BONOLA
G,DA
RE
P,MASSARANI
E,vt
alP-aminoacyi-2,3
-dchydoo-4(
1H)
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choeeoetccand
antiCbri/aOm
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DABIRI
M,
SALEHI
P,
MOHAMMADI
A
A,
vt
al. Ono-pot
synthesis
of
mono
-
and
disubs—tuted
(
3H
)
一quinazolin-
4-
ones
in
dg
media
under
microwave
OradiaCon
[
J
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Synth
Commun,
2005,
35(
2)
：
279-287.[17]
WANG
B,
LI
Z,
WANG
X
N,
vt
al.
A
new
approach
to
the
facile
synthesis
of
2
-
substituted
-
quinazolin
-
4
(
3H
)
-
ones
[8]
BAKER
B
R,
ALMAULA
P
ssical
Antimetabolites.
X.1,2
a
oac
cee
synthes
cs
o o4-qu
cnazo
eone-2-ca
oboxy
ecc
ac
cd
and
[J]
.Chin
Chem
Lett,2011,22(
8) ：951-953.(下转第89页)第5期莫锦:盐酸昂丹司琼注射液配伍禁忌的研究进展-89
-3总结通过对盐酸昂丹司琼注射液与临床药物存在配伍禁忌的
文献进行检索、归纳，发现盐酸昂丹司琼注射液与23种药物存
在配伍禁忌,且基本上以临床或实验出现明显颜色异常变化为
依据。因此，当盐酸昂丹司琼注射液与其他药物联合使用时，应
从以下几个方面予以注意:1)对这些配伍禁忌的药物组合建立
数据库，及时更新，以便查阅;2)必须与发生配伍禁忌的药物联
合使用时，不能连续或者混合输注，使用时应用生理盐水等隔
[10]
王桂新，曲进，袁春华.替加氟注射液与盐酸昂丹司琼注射
液存在配伍禁忌)J].中国实用护理杂志,2012,28(8):41.[11]
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杜春伟，刘俊.注射用丹参粉针与昂丹司琼注射液存在配伍
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胡晓兰，张银枝.注射液头抱孟多酯与盐酸昂丹司琼存在配
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周嘉莉.注射用帕瑞昔布钠与昂丹司琼注射液存在配伍禁
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张雪花，高欢.注射用阿昔洛韦与多种药物配伍稳定性的文
献分析[J/OL].安徽医药，2019.
(
2019-09-10).hups：//
/ch/mader/view_absOact.5spx?
fag
=
2&f—e_
no
=
228.开，观察数分钟后再离开;3)与其他新药配伍使用时，应先认真
阅读使用说明书，核查药物配伍表，若无相关配伍禁忌资料，应
先取少量样品，进行配伍实验;4)定期组织医务人员培训，提高
临床用药的安全性。5)落实责任制度，提高医务人员的责任
心;6)相关研究者应结合现代仪器分析手段研究配伍禁忌的机
理，以期从理论上指导临床合理用药。参考文献[1]
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.Synth
Commun,2006,10(
3)
:241-243.[
25]
STEPHENH,
SeScn
thequcnaxoeoneSeoceS
(上接第86页)[
18]
COUTURE
A,
CORNET
H,
GRANDCLAUDON
AxpAdctcoussynthAscsoo2
-aoye-and
2
-aekyequcnazoecn
-4
(3H)
-ones)
J]
.Synthesis,
1991,1991
(
11
)：
1009-010.[
19]
RAD-MOGHADAM
K,
AxpAdctcousand
soeeAnt-ooAoout
tothAsynthAscsoo2-substctutd
qucnazoecn
Part
IV.
*
The
Conversion
of
N
-
aroylorthanilumibos
into
2
-
a
oy
equ
cnaxIe-4-Ine[
J]
.JChem
SIc,1956,849:4420.[26]PATERSON
T
M,SMALLEY
R
K,SUSCHITZKY
HP,2,3-
Benzotriazin-4
-
ones
and
related
systems.
Part
III.
Thermani
-4(
3H)
-onAsundAomccoowaeAcondctcons[
J]
.JChAm
RAs,
2003,2003(
8)
:487-488.[
20]
CONNOLLYDJ,
and
eAosatceooutto2-
substituted-
4
(
3H
)
-
quinazolinonos
and
quinazolinos
[
J
].
decomposctcon oo3
-aoyecdeneamcno-1
,
2,
3
-benzotocazcn
-4
-
ones1A
new
synthescsoo2
-aoyequcnazoecn
-4
-ones
[
J
]
1
Synthescs,
1975,
1975(
3)
:187-1891[
27
]
XU
X,
LU
P,
ZHANG
Y1Faccee
synthescs oo
2
-
subs—tutedquinazo/n-4一(
3H)
-ones
promoted
by
SmN
[
J].
Synth
Commun,2006,31(
3)
:
ee
t,2001
,2001(
11)
:1707-1710.[
21]
ROOPAN
S
M,
MAIYALAGAN
T,
KHAN
t-ooee
syntheses
of
some
quinazolin-4
( 3H
)
-
ones
derivatives
[
J
].
Can
JChem,2008,86:1019-1025.[28]
SAHADEVA
REDDY
D,
REDDY
P
P,
REDDY
P
S
N.
Cyclic
hydooxamicacidsasoxygenatingagents-coneeosion
ooimines
toancecdes[
J]
1Synth
Commun,2001,31(
22)
:3447-34511[
22]
ABET,KIDAK,
o-cataeyzed
Rcteo-type
ca
cadeecacmcnoketeneooothe
ynthe
c
ooqucnazoecn
-4
[
29]
YONEDA
F,
HIGUCHIM,
NONAKA
R1Coneeoscon
oocndoee
cntoqucnazoecne:
anewqucnazoecnesynthescs[
J]
1Tetoahedoon
Leteos,1973,14(
5)
:359-3601(3H)
-one
and
dcazoccne
[
J
]
.Chem
Commun,
2017,
53
(31):4362-4365.[23
]
PATER
R.
2
-
Aryl
-
4
(
3H)
quinazolinonos
[
J
].
J
HeOrocyoi
Chem,
1971,8(5) :699-702.[
24]
SHOWELL
G
A.A
Fac
cee
SyntheSc o
o2-SubSt
ctuted-4(
3H)
-(本文文献格式:王超，贾平敬四-取代：~咻-4(
3H)-酮的合成研究进展[J]
•山东化工,2021,50(5)
:83-86.)
2023年8月3日发(作者：)
第5期王超，等：2-取代@ZX-4(
3H)-酮的合成研究进展-83
-2-取代：~咻-4(
3H)
-酮的合成研究进展王超S贾平敬2(1.陕西学前师范学院化学化工学院，陕西西安710000；2.陕西省西安市西咸新
西新城马王
级中学，陕西西安710000)摘要咻-4(3H)—
化合
展’有良好
从
作用,
如咻-4(3H)-
化合物尤其是2-取代-4(3H)-酮的合成受到了有机合成化学家的关注’
,
展了近几十年里2-取代-4(3H)—
合成研究关键词：@ZX-4(
3H)
-酮;2-取代4(
3H)
-酮；
中图分类号:TQ253.23
文献标识码：A
文章编号：1008-021X(
2021)
05-0083-04Recent
Advanccs
in
Quinazolin-4(
3H)
-one
SynthescsWang
Chao1,
Ji
Pingjing1(
of
Chemist—
and
Chemical
Enginee—ng,Shaanxi
Xueqian
Normal
University,
Xi
*
an
710000,
China；2-Mawang
Street
Junior
Middle
School,
Xi
*
an
710000,
China)Ab
thrach：
Qu onazo
eon-4(
3H)
-oneseihoboiawodeeangeoobooeogocaeacioeoioesand
phaemacoeogocaepeopeeioes,
ihesynihesosoo2
-subsioiuied
quonazoeon-4(
3H)
-onesaieacied
iheaienioon
ihospapee,
iheeeseaech
peogeesson
ihesynihesosoo2-subsioiuied
qu
onazo
eon-4(
3H)
-oneson
eecenidecadeswassummaeozed
based
on
wordt：
quonazoeon-4(
3H)
-ones；2-subs
ioiu
ied
quonazoeon-4(
3H)
-ones；
eecenieeseaech
peocess了
2-氧基@ZX-4(
3H)
-酮的合成[1]o受
了人
关注。人
-4(
3H)—
主，则集中开始于上世纪50
代[2]o
后人1869
G——s
第一
1邻氨基苯甲酰胺的缩合基苯甲
是合成2-取代-4(
3H)-原料之一，由于原料来源容易，人 基
方法学
最多。最人们曾 与草酸二乙酯、 作用合成凶，目前常见的是将其与醛、醇、[胺、酮等作用得到
产物。合
有很好
作 ，如:抗癌性、尿作用、拮抗作用、抗
作用、抗高血压)3—*'
,展多、高合成
化合
方法
2-取代@ZX-4(3H)—
了合成化学家的关注。化合一种是
化合物合成
作为-4(3H)-酮中最受关注的部分。2-基苯甲
与醛、基甲酸
联
生1.1邻氨基
Imt等⑼
酰胺与醛的反应基
甲
醛为原料在NaHSOs代@瞠咻-4(3H)—
醇、[、
合成，
成，
通过靛红酸 成
。z了
底
原料合成2-取代-4(
3H)—
一些新成
、新
展'下加热合成了
2-取代-4(
3H)-酮。该方法合成了
4
1
2-芳基@ZX-4(
3H)
—
1
种
2-烷基-4(3H)-酮,如：Abdel-Jt-等[10]
了
CuC—氧化
基苯甲
与醛。
点于
中R为烷基、苯基、取代
基、杂环时，
如：，70
<
。其顺
,方程式1.3
邻氨基
酰胺与
的反应Zhou等)12*利用二氯(五甲基环戊二烯基)合錶(III)二聚1.2邻氨基苯甲酰胺与酰氯的反应Bergman等“1*报道了
N-2CO3作用下合成2-取代@ZX-
体([CpIr-U ]
2)化
氢转移
咻-4(3H)-
。
#
4(
3H)
-
新方法'
基
甲
-
代
氯原料，通过两步法，合成了
65%~92%'
方程
如
：代
产物，收率原料，化量)CpIr-U ]
2作
，以二甲苯为溶剂回流,通
过是否
加苯乙烯为氢接受体，
50%~94%
率高
代
产
'
方法
加氧化
，
环#
了一
2-取代基苯甲
与醇
始境更加友好，副产
氢气和水。
方程式如下：收稿日期：2020—2-10基金项目：陕西学前师范学院 人才科
动基金(2017DS03)；陕西学前师范学院科研基金项目(2018YBKJ33)作者简介:王超(1984$),讲师,主要从事有机方法学
。山东化工・84・SHANDONG
CHEMICAL
INDUSTRY2021年第50卷R2>^X^NH22.5
mol%
[CpJrCbbR1CH2OH
-------------------------xylene/reflux
with
or
without
sty
rene通过
，
2-取代@ZX-4(
3H)-酮2,3-二氢
@ZX-4(
1H)
—
°
人性合成
@ZX-4(
3H)
—
2,3-二氢
@ZX-4(
1H)—廿了一种新
。
方程式如下：15邻氨基
Nguyen等)13*
酰胺与节胺的反应了一种AcOH催化的氧气氧化合成2-取代@瞠咻-4(
3H)-
新方法。
基甲酰胺与［
原料，在40%
(物质
量分数)AcOH催化下，1.5邻氨基
MotevaCi等)14*
酰胺与节卤(或
)的反应了
［卤(或［醇)原料先与DMSO在化
产。
：
基甲酰80
<
胺和5,5-二甲基-,3-环己二酮的比例为(17
:
1)，10%
(物质
量分数)
化，以甲
代@瞠咻-4(
3H)-酮。
1,3-环己二
碳酸钾作
，90
<
4
h
成醛，再加入底物邻氨基苯甲
，90
< 2
h
成
2,3-二氢-4(1H)-酮,最后室
搅拌
1h
了一系列2-取代咻-4(
3H)-酮°
方程式如下：基甲
,
2-5,5-二甲基-比
(27:1),10%
(物质
量分数)碘化剂，以甲
110
<
,
有2,3-二氢咻-4(
1H)
-一
2-取代@ZX-4(
3H)-酮。
基苯甲酰胺和5,5-二甲基-1,3-环己二酮的比例为(1.1
:
1),10%
(质量分数)
化，以甲
50
<
，得烯
化合物。
方程式如下：15邻氨基
酰胺与1,3-环己二酮的反应Wang等［15］
通过
控制
50,80或100
<
,1.7邻氨基
Daboi
等［16］
酰胺与原
的反应Al/f/CnCi2
化，无,
基
甲
原甲酸酯为底物，
加合成了一
2-取代-4(
3H)-酮。
试比情况下，
代加热，
3
h6
mo,
基保持
。该方法操作简单,
完后，经过
重结晶操作处理后，
产。
方程式如：基与LDA在-30
<
制备氨基
，然后与月青类化合
加成
，最后在氯化
水解下制备2-取代@ZX-4(
3H)-酮。其中
代苯甲月青为底物，苯环
有吸子基团 产
要比带有
子基。
方程式如：o1.
LDA/THF,
-
30
°C2.
RCN/THF,
-30°
reflux,
15
min3.
NH4CI/H2O2邻氨基苯甲酸的缩合2011
年
Wang
<
［17］
底，在任何催化剂。加
一
Daboi
/
是，
2-取代-4
(
3H)-酮。与
i1.8
N,N- 基邻氨基
酰胺与
的反应基苯甲酸也是合成2-取代-4(
3H)—
原料。通过与
试
，有机化学家成功合成了
。27邻氨基
、原
和/盐的反应与传统的加
比，
Couture等［18］以N,N-二乙基邻氨基苯甲酰胺为原料，首先有
质高效、均匀的加热作第5期王超，等：2-取代@ZX-4(
3H)-酮的合成研究进展-85
-,化学
速度明
高。
技术已
有机合成、无机合成、分析化学、非
化、环境污染治理：多化学
。Rad-Moghadam等［19］
了
分
基苯相应产物的收率要高。反应方程式如下:甲酸、乙酸
原酸酯 ，并与传统加
：
任何催化剂。
产'了对比，
高。值得一提的是
如下：方程3.3 邻酰胺基
Stephen等)25*
酰胺
原料基
甲
原料，在5%
NaOH下回
1
h，合成了一
2-取代@ZX-4(
3H)-酮。当Ar为-CH2OMe、-
CH2OPh、CH2Ph、3,
4
-
C6H3
(
OMe
)2、o
-C6H4CH3'p-CeHCH、+-C6H4CH3等时,产物收率均比较好。
方程
如
：2.2邻氨基
与亚胺
的反应Gucy等如
基甲酸
酸酯为原料，
水乙醇做，氮气保护下，合成
2-取代-4(
3H)—。
有好的底
，
酸酯中R为Me、Bn、Cy、Ph、i-P—t-Bu
和
2-Py—dyl
时，
顺
。但是该方法需要在氮气保护下，原料需分步加入，且产整体收
率不高。反应方程式如下：3.4以4-芳基亚甲氨基-1,2,3-苯并三嗪-4-酮为
原料Smalley等)26*
了加
诺
制备2-取代咻-4(
3H)—
方法。 石
，4-芳基亚甲氨基-1，2,3-苯并三嗪-4-酮为底物，加热到高温，得到一系列不同
取代
产物，
47~71%。作者推测 机理过程如下：底
加热下脱除一分子氮气生成氮杂环丁2.C邻氨基
与酰胺的反应基苯甲酸、
化
Roopan等)21*原料
脱土酮，烯
移生成烯
形成酮-亚胺，
烯-亚胺通过1，3-氢q，最后经［4+2*环加成
合成了
2-取代K—0在研钵中研磨均匀后，然后在圆底烧瓶中150
＜加热回@ZX-4(
3H)-酮。
方程式如下：。该方法
，有操作简单、后处理容易、
方程
如
：30
mm后，
了
脱土
K-10
化产率较好
点。2.4邻氨基
与睛的反应Abe等［22］通过铜催化的RCterf
ZX-4(
3H)-
合串联
合成了@，
底
好
’作者首通过q
烯酮中间体
，
期产物。1仅可以合成2位烷基取代的@ZX-4(
3H)—
，也于2位
基取代
-4(
3H)—
。
方程式如：3.5以N,N-二乙基邻硝基
酰胺为原料乙qSmI
化，定的底Zhang等)27*以N，N-二乙基邻硝基苯甲酰胺和q为原料,SmI催化合成了
8种2-取代-4(
3H)-酮。
,有
中
特别友好。
产物。该方法
，对于一些在酸
方程式如下：3其它3.1 靛
Pate/23*
Z和酰胺为原料了
加
合成
2-芳基@ZX-4(
3H)-酮新方法。
红酸
底物，在加 合3.6以席夫
原料Reddy等)28*以2-(2-亚［基氨基)苯基-3-径基@瞠咻-4
成了
2-芳基@ZX-4(
3H)—
代基时，相应产
。但是，苯环上带有不偏低。
方程式如下：(3H)—
底物，硝基
代@瞠咻-4
(3H)-酮。
5 mm，或二
基F
，回
6
h,合成了
4个2-取：底
，反应产。与是反应的,回流6
h,
是一个分子内的重
，N-异［'酸
关键。
方程式如下：O
o3.2
2-酰胺基
Showel/24*
原料原料，通过2步反2-取代2-
基苯甲q
应：与5
NH
C1作用，再与10%NaOHQ
-4(
3H)-酮。当R1为甲基时相应产
比R1
基山东化工-86
-SHANDONGCHEMCCALCNDUSTRY2-苯基@ZX-4(
3H)-酮。基于
2021年第50卷3.7
以2-苯基-3-亚硝基呵_Yoneda
等[29]
分子内重
咻-4(
3H)-。底
2-苯基-3-
基
，在POCf(
TsCJ作，环丁
矶
,200
< 1
h,
90%(或
68%)
了'实验，作者认为机理如下： 底
2-苯基-3-
基,
POCf的作
Beckmann重
成氨基苯甲月青，后分子内
环化
产物。反应方程式如下：POCI3
or
TsCI200
°C,
1
h环丁砚4结束语所述，基于@ZX-4(
3H)-
好
，关于
化学工作者兴趣， 了许 喜
the
structure
of
bogertO
ammonium
saC[
J]
-J
Org
Chem,
1962,
有在筛
有合成
了全世界展。
主要根据27(
12)
：4672-4674.[9]
IMAI
Y,SATO
S,TAKASAWA
R,vt
syntheses
of2H-
1,
2,
4
-benzothcadcazcne1,
1
-dcoxcdesand
4
-oxo-3,
4
-
dchydooqucnazoecnes
oom
2
-amcnobenzenesueonamcdeoo2
-
amcnobenzamcde
and
aedehyde
cn
the
poesence
oQsodcum
，
了近
2-取代
@ZX-4(
3H)—合成
展。
些合成方法
很大
展，但是足和许
，如大 方法仅限于实验室制备，够用于大
工业化生产，对于特殊够。
，展绿色环保、
毒原料的合成方法将是一个值得探讨
方向。hydrogen
su/'ito[
J].Synthesis,1981,1981(
1)
：35-36.参考文献)1
]
GRICSS
first
report
of
4(
3h)
-quinazolinono
compound
[J]
A
Prakt
Chem，1869：369-371.)2*
HE
L，
LCH，
CHEN J，
adeancescn
4
(
3H
)
-
quinazolinono
syntheses
[
J
].
RSC
Ado,
2014,4
(
24
)
:
12065
-12077.[10]
ABDEL—JALIL
R
J,VOELTER
W,
Saeed
M.A
novel
method
for
the
synthesis
of
4
(
3H
)
-
quinazolinonos
[
J
].
Petrahedron
Le
t,2004,45(17)
：3475-3476.[11
]
BERGMAN
J,
BRYNOLF
A.
Synthesis
of
chmwginv,
a
metaboecteoQpencccecum
choysogenum
and
someoeeated
2
-
substituted
4-(
3H)
-quinazolinonos
[
J]
.Tetrahedron,
1990,
46(4)：1295-1310.[12]
ZHOU
J,
FANG
J.
One
-
pot
synthesis
of
quinazolinonos
via
iridium-
catalyzed
hydrogen
transfers [
J ]
5
Org
Chem, 2011,
76(19) ：7730-7736.[3]
CHANDRIKA
P
M,YAKAIAH
T,RAM
A R,vt
sis
of
noeee4，
6
-dcsubsiciuied
qucnazoecnedeoceaicees，
ihecoanic-
cnoeammaiooyand
anic-canceoaciceciy
(
cyioioxcc)
agacnsiU937
leukemia
cell
lines
[
J
]
.Eur
J
Med Chem,
2008,43
:
846.[13]
NGUYEN
T
B,ERMOLENKO
L,AL-MOURABIT
ive
autoxibaCon
of
benzylamines:
application
O
the
synthesis
of
some
nitrogen
heterocycles
[
J
].
Green
Chem,
2013,
15
[4]
CHAN
J
H,BACCANARI
D
P,TANSIK
R
L,vt
sis
of1,3-
diamino
-
7,
8,
9,
10
-
tetrahydropyrido
[
3,
2
-
f
]
-
qucnazoecnes.
Inhcbcioos
oo
Candcda
aebccans
dchydooooeaie
(
10)
：
2713.[14]
MOTEVALLI K,
MIRZAZADEH
R,
YAGHOUBI
乙
0no-pot
Ondem
approach
for
the
synthesis
of
quinazolinonos
from ortho
-aminobenzamidos,
benzyl
halides
and
benzyl
alcohols
[
J
]
5
reductase
as
potential
antifungal
agents[
J]
7
HeOrocyoi
Chem,
1997,34(
1)
：
Res,2012,36(
12) ：701-702.[5]
LEVIN
J
I,
CHAN
P
S,BAICEYT,vt
synthesis
of
2,3-
dchydoo-
4
(
1H
)
-qucnazoecnone
angcotenScn
I
oeceptoo
antagonists
[
J
].
Bioorg
Med
Chem
Lett,
1994,
4
(
9
)
:
1141
-1146.[15]
LU
L,
ZHANG
M
M,
JIANG
H,
vt
al.
SoucturaCy
diversified
products
from
the
reactions
of
2
-
aminobenzamidos
with
1,3-
cyclohexanedionos
catalyzed
by
iodine
[
J
].
Tetrahedron
Lett,
2013,54(8)：757-760.[6]
YALE
H
L,KALKSTEIN
M云ubwiood
2,3-dibydro-4-(
1H)
-qucnazoecnones,
anewceassoocnhcbctoosooceemuetcpeccatcon[J]
A
Med
Chem,
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：334-336.[7]
BONOLA
G,DA
RE
P,MASSARANI
E,vt
alP-aminoacyi-2,3
-dchydoo-4(
1H)
-qucnazoecnonedeoceatceeswcth
choeeoetccand
antiCbri/aOm
activity[
J]
A Med Chem,
1968,11
：
1136-1139.[16]
DABIRI
M,
SALEHI
P,
MOHAMMADI
A
A,
vt
al. Ono-pot
synthesis
of
mono
-
and
disubs—tuted
(
3H
)
一quinazolin-
4-
ones
in
dg
media
under
microwave
OradiaCon
[
J
].
Synth
Commun,
2005,
35(
2)
：
279-287.[17]
WANG
B,
LI
Z,
WANG
X
N,
vt
al.
A
new
approach
to
the
facile
synthesis
of
2
-
substituted
-
quinazolin
-
4
(
3H
)
-
ones
[8]
BAKER
B
R,
ALMAULA
P
ssical
Antimetabolites.
X.1,2
a
oac
cee
synthes
cs
o o4-qu
cnazo
eone-2-ca
oboxy
ecc
ac
cd
and
[J]
.Chin
Chem
Lett,2011,22(
8) ：951-953.(下转第89页)第5期莫锦:盐酸昂丹司琼注射液配伍禁忌的研究进展-89
-3总结通过对盐酸昂丹司琼注射液与临床药物存在配伍禁忌的
文献进行检索、归纳，发现盐酸昂丹司琼注射液与23种药物存
在配伍禁忌,且基本上以临床或实验出现明显颜色异常变化为
依据。因此，当盐酸昂丹司琼注射液与其他药物联合使用时，应
从以下几个方面予以注意:1)对这些配伍禁忌的药物组合建立
数据库，及时更新，以便查阅;2)必须与发生配伍禁忌的药物联
合使用时，不能连续或者混合输注，使用时应用生理盐水等隔
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2019-09-10).hups：//
/ch/mader/view_absOact.5spx?
fag
=
2&f—e_
no
=
228.开，观察数分钟后再离开;3)与其他新药配伍使用时，应先认真
阅读使用说明书，核查药物配伍表，若无相关配伍禁忌资料，应
先取少量样品，进行配伍实验;4)定期组织医务人员培训，提高
临床用药的安全性。5)落实责任制度，提高医务人员的责任
心;6)相关研究者应结合现代仪器分析手段研究配伍禁忌的机
理，以期从理论上指导临床合理用药。参考文献[1]
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J]
.Synth
Commun,2006,10(
3)
:241-243.[
25]
STEPHENH,
SeScn
thequcnaxoeoneSeoceS
(上接第86页)[
18]
COUTURE
A,
CORNET
H,
GRANDCLAUDON
AxpAdctcoussynthAscsoo2
-aoye-and
2
-aekyequcnazoecn
-4
(3H)
-ones)
J]
.Synthesis,
1991,1991
(
11
)：
1009-010.[
19]
RAD-MOGHADAM
K,
AxpAdctcousand
soeeAnt-ooAoout
tothAsynthAscsoo2-substctutd
qucnazoecn
Part
IV.
*
The
Conversion
of
N
-
aroylorthanilumibos
into
2
-
a
oy
equ
cnaxIe-4-Ine[
J]
.JChem
SIc,1956,849:4420.[26]PATERSON
T
M,SMALLEY
R
K,SUSCHITZKY
HP,2,3-
Benzotriazin-4
-
ones
and
related
systems.
Part
III.
Thermani
-4(
3H)
-onAsundAomccoowaeAcondctcons[
J]
.JChAm
RAs,
2003,2003(
8)
:487-488.[
20]
CONNOLLYDJ,
and
eAosatceooutto2-
substituted-
4
(
3H
)
-
quinazolinonos
and
quinazolinos
[
J
].
decomposctcon oo3
-aoyecdeneamcno-1
,
2,
3
-benzotocazcn
-4
-
ones1A
new
synthescsoo2
-aoyequcnazoecn
-4
-ones
[
J
]
1
Synthescs,
1975,
1975(
3)
:187-1891[
27
]
XU
X,
LU
P,
ZHANG
Y1Faccee
synthescs oo
2
-
subs—tutedquinazo/n-4一(
3H)
-ones
promoted
by
SmN
[
J].
Synth
Commun,2006,31(
3)
:
ee
t,2001
,2001(
11)
:1707-1710.[
21]
ROOPAN
S
M,
MAIYALAGAN
T,
KHAN
t-ooee
syntheses
of
some
quinazolin-4
( 3H
)
-
ones
derivatives
[
J
].
Can
JChem,2008,86:1019-1025.[28]
SAHADEVA
REDDY
D,
REDDY
P
P,
REDDY
P
S
N.
Cyclic
hydooxamicacidsasoxygenatingagents-coneeosion
ooimines
toancecdes[
J]
1Synth
Commun,2001,31(
22)
:3447-34511[
22]
ABET,KIDAK,
o-cataeyzed
Rcteo-type
ca
cadeecacmcnoketeneooothe
ynthe
c
ooqucnazoecn
-4
[
29]
YONEDA
F,
HIGUCHIM,
NONAKA
R1Coneeoscon
oocndoee
cntoqucnazoecne:
anewqucnazoecnesynthescs[
J]
1Tetoahedoon
Leteos,1973,14(
5)
:359-3601(3H)
-one
and
dcazoccne
[
J
]
.Chem
Commun,
2017,
53
(31):4362-4365.[23
]
PATER
R.
2
-
Aryl
-
4
(
3H)
quinazolinonos
[
J
].
J
HeOrocyoi
Chem,
1971,8(5) :699-702.[
24]
SHOWELL
G
A.A
Fac
cee
SyntheSc o
o2-SubSt
ctuted-4(
3H)
-(本文文献格式:王超，贾平敬四-取代：~咻-4(
3H)-酮的合成研究进展[J]
•山东化工,2021,50(5)
:83-86.)
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